Bolesław III ( Szczodry lub Rozrzutny) 1311 - 1352. Postać niezwykle barwna, o wojowniczym charakterze, typ przywódcy. Żył 61 lat (1291 - 1352). Urodził się 23.III.1291roku. W chwili śmierci Ojca, Henryka V Grubego (1296r.) Bolesław miał 5 lat. Opiekę nad nim i braćmi sprawował do 1301 roku Bolko I Świdnicki, a następnie biskup wrocławski. Bolesław wcześnie stał się samodzielny. Jako 15 - letni chłopak (w 1306 roku) obejmuje władzę w księstwie wrocławskim i uchwala przywileje. W 1310 roku jako 19 - letni książę bierze ślub z 14 - letnią królewną czeską, Małgorzatą, córką króla Czech - Wacława II.
W 1311 roku następuje podział sukcesji pomiędzy braci na drodze losowania. Księstwo wrocławskie podzielono na trzy części: Wrocław i Środę Śląską - otrzymał Henryk VI, Legnicę - Władysław, Brzeg - Bolesław. W skład Księstwa brzeskiego wchodziły: Brzeg, Grodków, Oława, Lewin Brzeski i Wiązów i było to najmniejsze księstwo, wobec czego Bolesławowi przysługiwała rekompensata finansowa. Okazała się ona nadmiernym ciężarem szczególnie dla księcia legnickiego Władysława, który nie posiadając gotówki - musiał zastawić Legnicę Bolesławowi. Doszło między braćmi do konfliktu zbrojnego i w 1312 roku wygrał go Bolesław ogłaszając się "panem Legnicy i Brzegu", a połączone księstwa nazwano "Księstwem legnicko - brzeskim. Bolesław miał wówczas 21 lat.
Lubił przepych, otaczał się bogatym rycerstwem, hojnie go obdarowując. Książę, pochodząc ze starego, królewskiego rodu i mając za żonę królewnę czeską starał się utrzymywać wysoką pozycję społeczną wśród możnowładców. Wydawał olbrzymie sumy pieniężne na cele reprezentacyjne oraz liczne wojny. Po śmierci żony Małgorzaty(1296 - 1322), która zmarła w wieku 26 lat, wybrał się książę Bolesław w 1326 roku na Węgry po drugą żonę - Katarzynę Chorwacką w asyście 1500 ! rycerzy - finansując całą wyprawę. W latach 1319 - 1329 był Bolesław najważniejszym sprzymierzeńcem Władysława Łokietka w walce o przyłączenie Śląska do jednoczącego się Królestwa Polskiego. Dzięki wojnom Bolesława z książętami głogowskimi Łokietek podbija Wielkopolskę. Jeszcze przed sukcesją Bolesław przybiera tytuł "Dziedzica Królestwa Polskiego". Król Czech - Jan Luksemburczyk - widząc jednoczące się Państwo Polskie i skłonności Bolesława zmusza wszystkich książąt i Bolesława do uznania się lennikiem czeskim. Bolesław długo opiera się presji, jednak w 1329 roku ulega i uznaje zwierzchnictwo czeskie. W praktyce oznaczało to przekreślenie ubiegania się o Koronę Polską!
Książę ciągle potrzebował pieniędzy, zastawiał więc miasta i zamki nie mogąc ich później wykupić lub sprzedawał od razu. Rezydując do 1342 roku w Legnicy zastawił również Brzeg i Oławę - jednak zdołał wykupić te miasta za posag drugiej żony - Katarzyny. Mieszczanie Brzescy skwapliwie wykorzystali potrzeby Księcia i "wykupili" wiele przywilejów. W sumie 35 spośród 94 przywilejów danych miastu przez wszystkich książąt pochodzi od Bolesława. Niektóre wykupione - jak choćby sądownictwo, które prawie całkowicie przeszło w ręce Miasta, a niektóre celowo wprowadzone jako przejaw polityki księcia np.: nałożenie na Brzeg w 1327r. prawa wrocławskiego, identycznego z magdeburskim - bardziej postępowego i nowoczesnego od średzkiego (z 1248 roku), które ujednolicały system gospodarczy Śląska, a szczególnie handel z Wrocławiem.
Prawdopodobnie w tym samym 1327 roku po przejściu władzy w ręce rajców miejskich podjęto decyzję o budowie w rynku Ratusza jako siedziby rajców. Założono też księgę miejską "celem spisywania spraw rozpatrywanych i uchwał podjętych przez radę miejską, aby nie uległy one zapomnieniu". Zła polityka finansowa księcia spowodowała długi rodziny książęcej, chociaż gospodarczo Brzeg rozwijał się pomyślnie. Książę, wydając pieniądze na wojny i przepych nie pozostawił po sobie żadnych większych budowli w mieście. Jednak przywileje jakimi obdarował (lub sprzedał) miasto, czyniły Brzeg mocnym organizmem decydującym w wielu sprawach o swoim losie. W 1335 roku umiera bez potomka męskiego brat - Henryk VI oddając Bolesławowi księstwo wrocławskie.
W 1342 roku Bolesław przenosi się na stałe do gotyckiego zamku w Brzegu ustanawiając Brzeg swoją stałą rezydencją. Ma już 51 lat. Mieszka w Brzegu jeszcze 10 lat 21.IV.1352 roku umiera. Pochowany jest w klasztorze cystersów w Lubiążu. Władzę w księstwie legnicko - brzeskim tytułem dożywocia sprawuje przez 6 lat do 1358r. druga żona - Katarzyna. Jest to okres waśni i kłótni o władzę, czterdziestoletnich już synów Bolesława - Wacława i Ludwika. Ostatecznie jednak władzę po śmierci macochy objął Ludwik I.